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纳斯特试剂在工业中有广泛应用
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纳斯特试剂

Cas No.: 41114-59-4

中文名称: 纳斯特试剂

分子式: C6H12Br2OZn3

分子量: 456.194

应用:纳斯特试剂是实现羰基甲基化的有机合成试剂。羰基化合物的烷基化是有机合成中非常重要的反应,特别是羰基的亚甲基化反应在工业中有广泛应用。目前常用的合成方法还有很多缺陷,如Wittig反应,要求严格无水无氧,低温,非质子溶剂,反应条件比较苛刻。Tebbe试剂,不仅可以实现羰基的亚甲基化,而且还可以使酯基,内酯,酰胺,硫酯的碳氧双键被反应得到烯基,然而其缺点在于它是有机金属化合物,对水和空气非常敏感,其有关操作都要保证无水无氧条件。如纳斯特试剂可用来合成一类恩替卡韦的中间体,具体如下:氩气保护氛围下的纳斯特试剂(1200mL,2M,四氢呋喃溶液)在0~5摄氏度下加入四氯化钛(240ml,1M,二氯甲烷溶液)。得到的棕红色浑浊液体在25摄氏度下搅拌2小时后降温到0摄氏度,并缓慢加入中间体化合物(192g,240mmol),得到的混合物在0摄氏度搅拌6小 时后缓慢加入到氮气氛围保护下剧烈搅拌的碳酸氢钠饱和溶液(2000mL)里。得到的混合物在25摄氏度搅拌1小时候经过硅藻土过滤,滤饼经过二氯甲烷(1000mL)搅洗。合并的水相和有机相加入食盐(600g)饱和后过滤分层。分离的有机相经过硫酸镁干燥后,蒸干有机溶剂得到目标产物粗品(163g,收率85%)。

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